Максим Михайлов родился в Москве. Внук знаменитого баса Максима Дормидонтовича Михайлова. Получил образование в Государственном музыкально-педагогическом институте имени Гнесиных в классе А. А. Эйзена. В 1987 году был приглашён в Большой театр, в том же году стал лауреатом Международного конкурса вокалистов имени М. И. Глинки.
Международная карьера певца началась с победы на Международном конкурсе вокалистов имени Х. Габора «Бельведер» в Вене (1993). Максим Михайлов сотрудничает со многими оперными театрами мира, среди которых Метрополитен-опера, Ковент-Гарден, Парижская национальная опера, миланский Ла Скала, венецианский Ля Фениче, театры Сан-Карло в Неаполе, Комунале в Болонье, Ла Монне в Брюсселе, Лисео в Барселоне, Берлинская государственная опера, Нидерландская опера, Гранд-опера в Хьюстоне, принимал участие в известных фестивалях, в том числе в Глайндборне и BBC Proms в Лондоне (Великобритания), в Уэксфорде (Ирландия), Экс-ан-Провансе (Франция) и Зальцбурге (Пасхальный фестиваль).
В обширном оперном репертуаре певца ведущие партии в операх «Дон Жуан», «Свадьба Фигаро», «Волшебная флейта», «Севильский цирюльник», «Аида», «Дон Карлос», «Макбет», «Отелло», «Фауст», «Пеллеас и Мелизанда», «Иван Сусанин», «Борис Годунов», «Хованщина», «Русалка», «Князь Игорь», «Евгений Онегин», «Пиковая дама», «Мазепа», «Царская невеста», «Майская ночь», «Золотой петушок», «Скупой рыцарь», «Соловей», «Война и мир», «Леди Макбет Мценского уезда», «Нос» и многих других.
Максим Михайлов пел в сопровождении Лондонского филармонического оркестра, Оркестра Века Просвещения (Великобритания), Государственной капеллы Дрездена, Израильского филармонического оркестра и других известных коллективов. Выступал под управлением Клаудио Аббадо, Томаса Зандерлинга, Антонио Паппано, Хартмута Хенхена, Карло Рицци, Владимира, Дмитрия и Михаила Юровских. Принимал участие в ежегодном проекте Московской филармонии «Владимир Юровский дирижирует и рассказывает». Много выступает на родине своего деда М. Д. Михайлова в Чувашии. Народный артист Чувашской Республики.
С 2011 года в качестве оперного режиссёра сотрудничает с фестивалем Northern Lights в Миннесоте (США), где поставил оперы «Джанни Скикки», «Паяцы» и «Евгений Онегин». В качестве ассистента режиссёра работал над проектами в Венской камерной опере и на Летнем фестивале Санкт-Маргаретен в Австрии. Осуществил также ряд постановок в Чувашском государственном театре оперы и балета в Чебоксарах.
Текущий сезон певца начался с концертного исполнения оперы «Эдип» Энеску с Лондонским филармоническим оркестром на Международном фестивале имени Дж. Энеску в Бухаресте и в Королевском фестивальном зале в Лондоне. В планах Максима Михайлова – концертное исполнение оперы «Золотой петушок» с Филармоническим оркестром Нидерландского радио в амстердамском Консертгебау, участие в постановке «Бориса Годунова» в театре Опера Бастий, концерты с Государственным академическим симфоническим оркестром России имени Е. Ф. Светланова и Лондонским филармоническим оркестром. Как режиссёр и продюсер Максим Михаилов занят в постановке оперы Стравинского «Похождения повесы» на фестивале Northern Lights.